科研产出
圣草次苷的合成及其对过氧化氢诱导人脐静脉内皮细胞氧化损伤的保护作用
《食品科学 》 2021 北大核心 CSCD
摘要：以橙皮苷为原料,经三氯化铝-吡啶去甲基反应合成药用天然产物圣草次苷,产物通过1H核磁共振（nuclear magnetic resonance,NMR）和13C NMR进行结构确证,并探究其对过氧化氢（H2O2）诱导氧化应激损伤的人脐静脉内皮细胞系（human umbilical vein endothelial cells,HUVEC）细胞的保护作用机制。结果表明:圣草次苷对HUVEC细胞无毒性作用,能显著提高氧化损伤HUVEC细胞的存活率（P<0.05）,但无显著剂量效应;显著降低细胞中活性氧水平和丙二醛含量（P<0.05）,显著提高超氧化物歧化酶、谷胱甘肽过氧化物酶、过氧化氢酶等抗氧化酶的活力（P<0.05）;显著上调Bcl-2/Bax蛋白比值和下调p53蛋白表达（P<0.05）。结论:圣草次苷能有效阻止H2O2所致HUVEC细胞损伤,该作用与圣草次苷的抗氧化活性和抑制细胞死亡有关。
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生物活性多甲氧基黄酮羧酸和氨基酸衍生物的合成及其结构表征
《食品科学技术学报 》 2020 CSCD
摘要：多甲氧基黄酮(PMFs)是一类存在于柑橘属植物中具有显著抗癌、抗炎和抗氧化等生物活性的天然产物.为了提高多甲氧基黄酮类化合物的水溶性和药用价值,以2种来源丰富且抗癌活性高的多甲氧基黄酮橘皮素和川陈皮素为底物,分别经过氧丙酮氧化得到多甲氧基黄酮醇[3-羟基橘皮素(7)和3-羟基川陈皮素(8)],化合物7和化合物8分别在K2CO3和N,N-二甲基甲酰胺条件下与氯乙酸乙酯进行Williamson反应,生成了多甲氧基黄酮羧酸酯类衍生物,再经碱性水解合成了2种未见文献报道的多甲氧基黄酮羧酸衍生物[橘皮素-3-O-乙酸(1)和川陈皮素-3-O-乙酸(2)].化合物1和化合物2在CH2Cl2作溶剂、1-(3-二甲基丙胺)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐为缩合剂和4-N,N-二甲氨基吡啶为辅助剂的条件下,分别与2种不同的氨基酸甲酯盐酸盐发生缩合反应,得橘皮素和川陈皮素的氨基酸甲酯衍生物,然后经水解反应得到了4种新型多甲氧基黄酮氨基酸衍生物3~6.对所合成的化合物用1H NMR、13C NMR和MS等方法进行了结构表征.
关键词： 多甲氧基黄酮 黄酮羧酸衍生物 黄酮氨基酸衍生物 合成 结构表征
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8-异戊烯基黄酮类天然产物的微波促进Claisen重排合成
《有机化学 》 2019 北大核心 CSCD
摘要：8-异戊烯基黄酮是一类具有显著生物活性的天然产物,以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen重排、脱甲氧甲基保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)、8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚(2)和Artochamin C(3)这3种8-异戊烯基黄酮类天然产物的合成.并对由微波促进的由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-C-异戊烯基黄酮类化合物的Claisen重排反应的关键步骤进行了探讨.所有合成的化合物经1HNMR、13C NMR和MS等结构确证.
关键词： 8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚 8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚 Artochamin C 微波促进Claisen重排
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天然黄酮香叶木素类及其衍生物的合成与生物活性研究
《有机化学 》 2012 SCI 北大核心 CSCD
摘要：以橙皮苷为原料,经脱氢、选择性甲基化、糖苷水解、相转移催化下的糖苷化反应、异戊烯基化和法呢烯基化等反应步骤,分别合成了3'-O-甲基香叶木素(1),香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2),香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(3),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)4种天然产物及3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(5),香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(6)、香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(7),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(8),3'-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(9),7-O-异戊基香叶木素(10),7-O-异戊烯基-3'-O-甲基香叶木素(11)和7-O-法呢烯基-3'-O-甲基香叶木素(12)8种新的香叶木素衍生物.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实,并用比色法MTT[3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐]蛋白染色法对所合成的目标化合物进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现化合物6,10和11对肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)和结肠癌细胞(SW480)有一定的抑制活性.
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橘皮类黄酮的分离、纯化及结构鉴定研究
《中国食品学报 》 2012 北大核心 CSCD
摘要：柑橘皮内含丰富的类黄酮化合物,具有多种生物学活性,受到医药、食品等行业的关注。本文通过硅胶、聚酰胺及Sephadex HL-20柱对温州蜜桔皮中类黄酮化合物进行反复分离纯化,得到5种类黄酮单体。采用LC-ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR及红外光谱等技术对其结构进行鉴定。鉴定结果:化合物A,3,5,6,7,8,3’,4’-七甲氧基黄酮;化合物B,5,6,7,8,4’-五甲氧基黄酮;化合物C,3-羟基-5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮;化合物D,5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮;化合物E,橙皮素芸香糖苷。其中,化合物C是从温州蜜桔皮中首次发现的。
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从柑橘皮中超声提取橙皮甙
《精细化工 》 2004 北大核心 CSCD
摘要：在超声波作用下,用饱和Ca(OH)2水溶液浸提、盐酸酸析,从柑橘汁加工下脚料———柑橘果皮中提取橙皮甙。以精制橙皮甙收率为评价指标,利用正交实验L9(34)筛选最佳工艺条件为:超声提取温度25℃、超声时间30min、饱和Ca(OH)2溶液与柑橘皮质量比4∶1、超声频率25kHz。按优选的最佳工艺实验3次,精制橙皮甙平均收率达2 32%(为常规浸提法的1 61倍),相对标准偏差(RSD)为0 91%(n=3)。
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